Die facettenreichste Insel des Archipels: Highlights sind die Orte Pandeli und Agios Marina. In Pandeli gibt es komfortable Bojenplätze (gebührenpflichtig) am Fuß des Hangs, auf dem oben Windmühlen thronen. Es ist der Fischerort der Insel. Nobler geht es in Agios Marina zu, hier haben sich einige Ex-Handelskapitäne in reich verzierten historischen Anwesen niedergelassen, die beinahe herrschaftlich wirken. Beide Orte sind durch einen hohen Bergrücken getrennt. Leros hat alles: schönes Bergpanorama mit etwas Grün, tolle Ankerplätze, interessante Orte mit hübschen Bauwerken, Windmühlen am Berg, Shops und Gastronomie am Ufer, Badestrände direkt daneben. Lakki im Westen wartet gar mit einer Marina auf, der zugehörige Ort versprüht aber herben Charme. Es ist eine eigenwillige Retortenstadt der italienischen Faschisten unter Mussolini mit entsprechendem Baustil. Im Norden gibt es mal mehr, mal weniger gut vor Meltemi geschützte Ankerbuchten, die zu entdecken lohnt – wenn man den Rest der Insel gesehen hat.
Möglichkeiten zum Ankern: Perfekt geschützt vor Meltemi und wunderschön: Xerokampos im Süden. Ein paar Bojen, Restaurants am Ufer, sehr viel Platz zum Ankern. Ormos Alintas: vor dem alten Kapitänsort Agios Marina, dem schönsten der Insel. Bei Meltemi etwas Schwell, dann so weit nördlich liegen wie möglich. Totale Ruhe: Ostufer der Insel Archangelos im Norden von Leros.
Sehenswertes: Die alte Festung über Agios Marina ist einen Besuch und Aufstieg wert, sie erzählt die Geschichte von türkischen Überfällen und der Rolle des Eilands im Zweiten Weltkrieg. Toller Blick, spannende Geschichte.
Restaurant: In Agios Marina das „Mylos“ (www.mylosbythesea.com) direkt an der Windmühle am Wasser. Top Seafood, eine kulinarische Entdeckung, und vor allem bezahlbar. In Pandeli ab 17.30 Uhr steiler Aufstieg (oder mit dem Taxi) zu den alten Windmühlen auf dem Berg in die Bar „Harris“. Der Blick auf Insel, Ort und Hafen ist schlicht atemberaubend.
Die Hochburg der Schwammtaucher und so vielseitig, dass man sie beim Törn mehrfach anlaufen kann. Etwa die Ostseite beim Törnstart gegen den Meltemi, die Westseite bei der Rückkehr. Der sehr geschäftige Fährhafen Kalymnos-Stadt ist zwar etwas wuselig, aber die Liegeplätze vor der Pier im Zentrum des Hafens sind sehr gut und geschützt. Wegen des Schwammtaucher-Museums lohnt der Stopp allemal. Der große Ort bietet auch ideale Shopping-Möglichkeiten. Urig ist die superschmale, fjordartige Hafenbucht Vathys im Südosten. Dort gibt es ein paar Plätze an einer Pier, doch Vorsicht, es ist eng, und teils steht Schwell von Fähren. Mehr Abstand als üblich zur Pier halten! Die übrigen Inselorte bestehen nur aus ein paar Häusern und Tavernen, es sind wunderbar verschlafene Plätze, in denen oft nur Yachtsegler Halt machen!
Sehenswertes: Das Schwammtaucher-Museum direkt am Hafen von Kalymnos ist unbedingt einen Besuch wert. Es zeigt, wie beschwerlich die Jagd nach dem Tier (!) war. Das archäologische Museum ist klein, hat aber sehr schöne Exponate!
Für viele Skipper vielleicht der schönste Hafen der Ägäis. Der Ort liegt in einer auf beiden Seiten steil ansteigenden Felsspalte, und seine bunten Häuser schmiegen sich an die Berghänge. Um den Hafen verwinkelte Gassen, in denen sich Cafés, Tavernen und Shops aneinanderreihen. Wer sich die Mühe macht, eine der Bergseiten hinaufzusteigen, wird an jeder Ecke mit einem sich ständig verändernden Panorama belohnt. Besonders im späten Licht, wenn die Farben der Häuser richtig schön leuchten, ist Symi unvergesslich. Die Hafenbucht ist sehr tief, in der Mitte sind es schnell um die 20 Meter. Man muss also praktisch alle Kette an Bord stecken. Und auch den Anker gut durchsetzen, denn tags sorgen Ausflugsboote teils für etwas Schwell. Weht es stärker in die Bucht, sollte man den Hauptort verlassen, es baut sich dann rasch Welle auf! Zum Glück hat die Insel mit dem gleichnamigen Hauptort noch viel mehr zu bieten: Die sehr schöne, gut geschützte Ankerbucht Pedi südlich verfügt seit Kurzem sogar über die kleine „Marina Symi“ mit Liegeplätzen an der Pier. Ein Highlight ist ferner die perfekt geschützte Klosterbucht Panormitis im Süden.